Je ne sais pas quelles sont vos relations (d'où vous vous connaissez, puisque cela semble ancien), mais si tu le connais relativement bien, une piste ne serait-elle pas de lui proposer de faire ensemble quelque chose de très "banal", genre une balade, (pas un dîner aux chandelles), pour qu'il ait l'opportunité de se détendre ?
Effectivement, avec un homme qui est "passé à côté" de sa vie amoureuse pendant des années et qui s'est persuadé que rien n'arriverait jamais et qu'il n'en était pas capable, c'est difficile, mais pas impossible pour autant. il faut beaucoup de patience pour "l'apprivoiser", comme le renard du petit prince, mais tu sembles en avoir, donc ça va venir !
Il n'a peut-être pas misé que sur sa vie professionnelle, mais souffre de ce que nos amis anglophones appellent la "love shyness". Des personnes très à l'aise dans leur travail, absolument pas timides dans ce cadre, et qui se transforment radicalement lorsqu'il s'agit de s'adresser à une femme. Les posts de notre membre Phil1972 pourront peut-être t'éclairer sur ce plan.
Bon courage ! Et n'hésite pas à nous expliquer davantage la situation, tu as plein d'interlocuteurs VT qui pourront te donner leur sentiment, et aussi quelques pas-VT-qui-ont-connu-la-même-situation (comme moi !).
Dio, dammi l'umiltà di accettare le cose che non posso cambiare, il coraggio di cambiare le cose che posso cambiare, e l'intelligenza sufficiente per distinguere i due tipi di cose. S. Francesco di Assisi